Nemohu posoudit programátorskou dokumentaci win, ale uživatelská je naprosto prasácká; cokoli jsem v ní kdy hledal, tak se mi relevantní informaci nepodařilo najít, jen blábolení o tom, jak jsou win nejlepší. Opakovaně jsem v helpu např. hledal, jak pod win změnit příponu souboru (to je ta část názvu za poslední tečkou), ale ani na w98, ani wxp prostě toto v helpu není (na w95 to nebylo nutno řešit). Takže když potřebuji rychle změnit příponu, udělám to v DOSBoxu (a následně dořeším dlouhý název), když na to nespěchám, počká to na přebootování do linuxu.
Z hlediska programování mám zkušenosti pouze s makry (word, excel), a to takové, že velice často dochází k jejich rozladění, případně totální likvidaci (nedělá to, co má, případně to vůbec nejde spustit) po upgrade win, případně aplikaci service-packů. (Proto vůbec nemá takové programování pod win smysl, zejména na automaticky upgradujících xp, kdy člověk neví dne ani hodiny, kdy se mu prostřednictvím upgrade zlikviduje práce za celé týdny.) Potom mohou pracovníci MS kvílet jak sbor vysloužilých sexuálních pracovnic, že uživatelé odmítají jejich "operační systém" zaplátovat (a vůbec - proč by měli, za ty peníze by to mělo být propracované, a ne aby člověk byl nucen koupit trapný nedodělek se spoustou závad).
Od programování ve skutečných programovacích jazycích ve win (perl, java, c atd.) mě odradilo především to, že win nedokáží korektně zdrojový text uložit na disk, aby byl bez nějakých dalších skrček (uložení pod jiným názvem, vypnutí textového editoru) dostupný v aktuální verzi pro interpret (překladač). Tento bug byl na w95, w98 a je i na wxp, projevuje se tak, že chybu ve zdrojovém souboru opravíte, ale překladač (interpret) načítá neustále původní, neopravenou, verzi. Jistěže to řeší integrovaná prostředí, ale ještě lépe to řeší linux, kde mám v jedné konzole otevřený textový editor a ze druhé volám program, který s textem pracuje (a vlastnosti "integrovaného prostředí" mi poskytne sám operační systém,. protože je, na rozdíl od win, plnohodnotný).
Opakovaně jsem se také setkal s tím, že win a MSOffice, nainstalované v rámci multilicence z týchž instalačních médií (odborníkem z oddělení výpočetní techniky), nebyla schopna si mezi sebou po síti nebo na disketě korektně předat wordovský nebo excelovský soubor, prostě: co instalace - to originál, nekompatibilní naprosto s ničím.
Faktem je, že dokumentace k linuxu je kvality velice různé, ale na rozdíl od těch win jsem prakticky vždy našel způsob, jak problém vyřešit, nebo nějakým způsobem obejít. A ti i v případech, kdy to bylo psáno anglicky a velice nepřehledně.